Wahrscheinlich waren es die Franken, die als Erste ein Straßennetz aufbauten, das den sicheren Durchgang vom Veltlin in die Regionen jenseits der Alpen über das Gebiet um Bormio ermöglichte, doch sind auch die Herzöge von Mailand zu erwähnen, die den Kaufleuten aus Bormio Privilegien für die Ausübung ihres Berufs gewährten.
Die beiden Hauptstraßen, die Bormio mit Tirol verbanden und als „königlich“ bezeichnet wurden, weil sie dem Hoheitsrecht unterstanden, waren die Fraele- und die Umbrail-Straße. Die erste war sicherer und wies nur einen einzigen Höhenunterschied auf, die zweite bot kürzere Fahrzeiten; im Mittelalter wurden sie jeweils „Via Longa“ und „Via Curta de Venosta“ genannt.
Die am häufigsten gehandelten Waren waren Wein und Salz. Ersterer wurde im Veltlin gekauft und in den Regionen jenseits der Alpen mit beträchtlichen Gewinnen weiterverkauft, letzteres wurde in Tirol in den Salinen bei der Kleinstadt Hall in der Nähe von Innsbruck erworben und in der Lombardei verkauft.
Die Karawanen, die den Pass in Richtung Deutschland überquerten, konnten aus einigen Dutzend Lasttieren bestehen. Die Tiere wurden mit zwei Fässern an den Seiten des Sattels und einem dritten, kleineren Fass auf dem Rücken beladen; die durchschnittliche Weinmenge, die ein Rosswagen transportierte, betrug etwa 126 Liter, was einer „Soma“ entsprach, der Maßeinheit für jede Art von Transportgut.
In den Wintermonaten überquerte man den Berg mit Rosswagen; tatsächlich musste die Straße zu jeder Jahreszeit befahrbar sein, wie die Verträge mit den „Rotteri“ belegen – mutige Männer in schwerer Tuchkleidung, die unter Lebensgefahr die Schneedecke „aufbrachen“, um die Gefahr von Lawinenabgängen abzuwenden.